Howard blev født i 1963. Han er vokset op med sine to søstre i en akademisk familie, med en hang til hasardspil. Howard blev allerede præsenteret for kortspil i en tidlig alder, hans forældre mente nemlig, at kortspil var en af de bedste måder at tilbringe familietiden på. Det har dog ikke altid været poker, som har interesseret Howard. Da han var ung, var det derimod skak der var øverst på Howards liste. Efter at have afsluttet high school, besluttede han at udskyde sin akademiske karriere for at følge sin kærlighed til spillet. Han rejste derfor til New York. Her varede det ikke længe, før at han opdagede, at baglokalet på hans ynglings klub, flittigt blev brugt til kortspil. Det betød at skakspillet hurtigt blev lagt på hylden, og i stedet var det pokeren, som overtog. Som så mange andre pokerspillere, var den første tid hård, og lærepengene var dyre. Men efter at have tilbragt meget tid på Myfair Club i New York, i selskab med andre store pokerspillere såsom Erik Seidel og Steve Zolotow, lærte Howard at gennemskue pokerspillets kunst. .